在梁山一百单八将中，郝思文的出场自带一层神话色彩。据传他的母亲怀他时，曾梦见井木犴投胎入腹。井木犴并非寻常神兽，而是天庭二十八星宿之一，掌管一方天域。这样的梦境，放在古代，无疑被视为天命所归的征兆。历史上不少开国帝王也有类似的诞生传说，比如汉文帝之母梦见太阳入怀，朱元璋出生时红光满室。相比之下，郝思文的出生虽少了些恢弘气象，却同样充满神秘感。至少在母亲眼中，这个孩子注定不凡。
成年后的郝思文果然没让人失望，十八般武艺样样精通，江湖上更因母亲的梦而送他一个响亮的外号——“井木犴”。然而，身怀绝技并不等于平步青云。和许多好汉一样，郝思文在成名之前，也经历过一段灰暗低迷的岁月。那时的他连一份正经差事都没有，四处漂泊，几乎成了无业游民。好在他为人豪爽，广交朋友，也正是在这段时期，他遇到了人生中最重要的贵人——大刀关胜。
关胜据说是关羽的后裔，不仅相貌堂堂，连兵器都与先祖一般无二，堪称关羽的翻版。物以类聚，能与关胜倾心相交的郝思文，自然也不是平庸之辈。关胜武艺高强、谋略过人，后来深得权臣蔡京赏识，被召入京城受封。关胜念及兄弟情义，不愿独自富贵，便带上郝思文一同赴京，想借机向蔡京举荐，为兄弟谋个一官半职。这段经历，也为郝思文日后的人生转折埋下了伏笔。
投奔梁山后，郝思文被宋江封为马军小彪将兼远探出哨头领，位列梁山第四十一位。平心而论，这个排名多少有些水分。若论知名度、影响力和实际贡献，郝思文恐怕排在六十名开外才更合理。宋江之所以破格提拔，一方面是给关胜面子，另一方面也因为郝思文原本是朝廷将领。梁山排座次，向来重视出身门第，这一点在郝思文身上体现得淋漓尽致。
朝廷对郝思文本有知遇之恩，但他转眼便归顺了梁山。说来也巧，宋江仅仅是将他的排名稍稍提前，郝思文便对宋江死心塌地，从此唯命是从，绝无二心。后来宋江力主招安，郝思文也积极附和。彼时的他无论如何也想不到，这个看似光明的决定，竟会将自己推向万劫不复的深渊。梁山接受招安后，朝廷将他们当作炮灰，派去征讨方腊集团。杭州之战中，郝思文与徐宁分在一组，负责巡查放哨。两人带着几十名骑兵一路探查到杭州北门，或许是因为城门大开令人生疑，两人便策马靠近查看。不料门内一声炮响，大军倾巢而出，郝思文陷入重围，奋力突围却未能成功。徐宁回马来救，不幸中了毒箭。最终，郝思文被敌军生擒，押入杭州城中，结局极为惨烈。
