在梁山一百零八将中，女性将领仅有三位，而真正才貌双全、武艺出众的，非一丈青扈三娘莫属。她的出现，无疑在男性主导的梁山中成为一道亮丽的风景线，令无数好汉心生倾慕。
当初攻打祝家庄时，扈三娘被林冲生擒，宋江特意安排小轿将她送回山上，交由自己父亲照看。众头领一度以为宋江有意娶她为妻，甚至备好了贺礼。然而，宋江却出人意料地将扈三娘许配给了王矮虎，这一决定令众人错愕。究其原因，主要有三个方面：一是宋江不敢，二是权谋考量，三是自卑心理。
宋江虽敢于造反，却不敢轻易娶扈三娘。原因并非惧怕扈三娘本人，而是担心损害自己苦心经营的“忠义”形象。宋江文不成、武不就，智谋也难与吴用、朱武相比，他能统领梁山群雄，靠的正是仗义疏财、不近女色的良好口碑。若强行娶扈三娘，必然引发林冲、武松、鲁智深等有良知将领的不满，动摇自己在梁山的地位。
宋江将扈三娘许配给王矮虎，而非林冲，实为权谋之举。林冲生擒扈三娘，理应得赏，而王矮虎则曾被扈三娘擒获，按理应受罚。宋江却反其道而行之，一方面打压林冲，另一方面安抚王矮虎，借此向众头领展示：只要追随自己，人人都有机会获得好处。这种安排，既巩固了自己的权威，也收买了人心。
宋江在权谋上自信，却在情感方面极为自卑。他曾花重金娶阎婆惜为妾，却因相貌、能力等原因被冷落，甚至被学生张三戴了绿帽。阎婆惜尚且如此，面对大家闺秀、武艺高强的扈三娘，宋江更无自信。他担心若娶扈三娘，自己“快枪手”的名声传遍梁山，损害大寨主威望。
综上所述，宋江并非看不上扈三娘，而是因名声、权谋和自卑等多重因素，选择将她许配给王英，以换取最大利益。在宋江眼中，权力始终高于金钱与美色。正因如此，他虽为人所诟病，却无愧为一代枭雄。在酒色财气面前，能坦然自若者，实属罕见。
