在《魏书》的记载中，刘表病重之际曾对刘备吐露心声，坦言自己的儿子才能平庸，麾下将领也凋零不堪，希望在自己离世后由刘备接管荆州。面对这番重托，刘备却坚决推辞，称赞刘表的儿子们都很贤能。即便旁人劝说，他也未曾动摇。
《英雄记》中也有类似记载，提到刘表临终前曾上表举荐刘备担任荆州刺史，这在一定程度上佐证了《魏书》的说法。这一情节与当年陶谦让徐州的场景颇有相似之处，但若深入分析当时局势，便会发现刘表真心托付荆州的可能性微乎其微。
刘备投奔刘表后，虽受到礼遇，被奉为上宾，还获得了兵马支援，但这与当年陶谦的真诚依赖截然不同。刘表接纳刘备，更多是出于战略考虑——借助刘备的力量防范曹操的威胁。因此，刘备被安置在荆州北面的新野，正如当初在徐州驻守小沛一样，始终处于抗曹前线。
随着刘备在荆州的声望日益提升，刘表对他的戒备之心也愈发明显。史料记载，荆州豪杰归附刘备者越来越多，刘表心中生疑，开始暗中防范。甚至在曹操北征乌桓、许昌空虚之际，刘备建议趁机袭击，刘表仍拒绝采纳。如此缺乏信任的基础下，刘表怎会突然越过亲生儿子，将基业托付给刘备？
东汉末年，地方豪族势力举足轻重。刘表当年能单骑定荆州，离不开蔡氏、蒯氏两大豪族的鼎力支持。他后来娶蔡氏为妻，更巩固了与豪族的关系。而刘备虽在荆州广纳豪杰，但与蔡、蒯两家关系疏远，这两家更倾向于依附曹操。
值得注意的是，刘表次子刘琮为蔡夫人所生，与蔡家关系密切。若刘表真将荆州托付给刘备，势必引发蔡、蒯两家的强烈反对，甚至可能导致荆州内乱。刘表虽非雄主，但也绝非昏庸之辈，不可能做出如此不明智的决策。
《三国志》并未采纳《魏书》和《英雄记》中关于托付荆州的说法。裴松之在注解时也对此表示怀疑，指出刘表一向宠爱次子刘琮，不可能将荆州交给刘备。这一判断更符合当时的政治逻辑与权力结构。
或许刘表确实曾对刘备说过托付荆州的话，但这更可能是一种政治试探，旨在观察刘备的野心与反应。刘备历经沧桑，自然明白其中深意，故而坚决推辞，以表明自己并无觊觎之心。诸葛亮作为深谋远虑的智者，也不会劝刘备接受这种充满风险的提议。
从政治权谋的角度看，刘表临终前的言行可能包含多重意图：一是试探刘备的真实态度，二是安抚这位颇具声望的客将，三是为儿子继位减少潜在阻力。在乱世之中，这种表面上的托付往往是一种政治表演，而非真正的权力移交。
刘备的婉拒同样意味深长。他深知荆州内部势力盘根错节，即便强行接管也难以服众，反而可能引火烧身。他的推辞既展现了谦逊的姿态，又避免了与荆州豪族直接冲突，为日后争取荆州人心埋下了伏笔。
