东汉末年，徐州作为战略要冲，始终是各方势力争夺的焦点。建安五年发生的一系列事件，不仅改变了刘备集团的命运，也为张飞的人生轨迹蒙上了一层神秘色彩。
建安五年，董承等人密谋诛曹的“衣带诏事件”暴露，曹操对刘备的态度发生根本转变。尽管事件真伪在史料中存在争议，但曹操果断选择先东击刘备，再应对袁绍。这一决策直接导致了刘备在徐州的惨败——部将夏侯博被擒，妻小被俘，只得孤身投奔袁绍。而关羽在下邳坚守后，最终也归降了曹操。
令人疑惑的是，当刘备溃逃、关羽被俘之际，同为结义兄弟的张飞却从战场上神秘消失。无论是《三国志》还是《后汉书》，对此都未作明确记载。赵云后来能辗转找到刘备，关羽在曹营也应有信息渠道，唯独张飞在此期间音讯全无，这成为三国史上一个耐人寻味的谜团。
据《魏略》记载，建安五年左右，张飞在谯郡偶遇外出樵采的夏侯氏女子。得知其为良家女后，张飞正式娶其为妻，后来所生之女成为刘禅的皇后。这段记载虽然简短，却为解释张飞行踪提供了重要线索。
与关羽“骄于士大夫”的性格不同，张飞“爱敬君子”，善于与士族阶层交往。早在建安三年，张飞就随刘备至许都，被拜为中郎将，与曹魏将领多有接触。这种性格特质，使他比关羽更易融入当时的贵族社交圈。
夏侯渊当时已任陈留、颍川太守，位列二千石高官。他对这个侄女极为疼爱，曾在饥荒年间舍弃幼子而保全她。张飞能迅速“遂以为妻”，且后来夏侯霸入蜀时受到刘禅厚待，说明这段婚姻很可能得到了夏侯家族的认可。
结合当时的社会环境，可以推测：张飞与夏侯姑娘可能早有接触，并在徐州战前已建立联系。当刘备溃败时，张飞或许在夏侯家族的庇护下得以脱身。这段联姻不仅是个人的结合，也可能隐含着政治上的考量——在乱世中为刘备集团保留一支潜在的力量。
汉代的婚姻制度允许女子十三四岁出嫁，张飞娶妻在年龄上符合当时习俗。相比之下，后来刘备娶孙夫人时，对方已近二十岁，在当时确实属于“晚婚”。这种年龄差异，也反映了不同时期、不同政治联姻的特点。
从建安五年到后来荆州重聚，张飞行踪的空白期，或许正是这段特殊婚姻关系的形成期。当他在荆州再次出现时，不仅带来了新的家庭关系，也为刘备集团与曹魏部分将领之间建立了特殊的纽带。这种复杂的人际网络，在群雄逐鹿的时代，往往比单纯的武力对抗更具深意。
