对官渡之战感兴趣的朋友，可能常会好奇：这场历时16个月的大战（公元199年六月至200年十月），刘备到底在做什么？他为何不趁曹操与袁绍对峙时，抢占地盘、坐收渔利呢？实际上，刘备在这段时期不仅没闲着，还至少干了三件大事，每件都影响深远。
徐州曾是陶谦的地盘，陶谦去世后让给了刘备。但刘备治理徐州不到一年，就被吕布偷袭夺走，走投无路下投靠了吕布，驻守小沛。刘备不甘心，在小沛招兵买马，想东山再起，结果被吕布识破，再次战败，转而投靠曹操。后来，曹操与刘备联手消灭吕布，但曹操顺势占有了整个徐州。刘备势单力薄，只能隐忍。然而，他并非无谋之辈：不仅参与了衣带诏事件，还趁曹操在黄河前线对抗袁绍时，率曹操给的兵马，突然反叛，抢占了徐州。
这是刘备第一次在背后捅曹操一刀，给曹操制造了巨大麻烦。曹操无法两线作战，只能派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败。刘备认准了曹操不会亲征，才敢夺回徐州，为自己争一块立足之地。但最终，曹操亲自领兵来袭，刘备战败，徐州、妻子、关羽都丢了，他和张飞弃城北逃，投靠了袁绍。毕竟，敌人的敌人就是朋友。
官渡之战的战场主要在黄河两岸。初期，袁绍的大将颜良、文丑虽被曹操斩杀，但袁绍实力雄厚，步步紧逼到官渡，曹操则退至官渡坚守。双方形成消耗战，曹操明显不占优势。当时刘备归附袁绍，参与了延津之战，但文丑战死，刘备提前逃命，幸免于难。
随后，刘备向袁绍建议联络南方的刘表及反对曹操的势力，在后方制造混乱。他联合黄巾军首领刘辟，攻打许都以南，骚扰曹操老巢。然而，曹操派曹仁抵御，刘备很快被击败，这次南下计划再次落空。虽然行动失败，但刘备的骚扰给曹操的防线带来了额外压力。
刘备一生投靠过无数势力，但始终以独立姿态存在。他名声大、麾下有关羽、张飞两位万人敌，且总能敏锐判断形势。他早早意识到袁绍难成大事，因此在官渡之战尚处优势时，便决定离开。刘备以联络刘表为借口，获袁绍同意后，离开官渡前线，逃往南方荆州边境，投靠了刘表。
投靠刘表的原因有三：北方已被曹操平定，只能向南寻找盟友；刘表是汉室宗亲，与刘备同有仁义之名，容易互相接纳；且刘表据荆州，具备对抗曹操的潜力。事实上，刘备投靠时，官渡之战已结束，袁绍败退回北方，但曹操因消耗巨大，无力追击。此后数年，袁曹零星战役不断，如仓亭之战，但规模有限。
从公元201年到207年，曹操忙于平定袁绍残余势力，而刘备在荆州度过了生平最惬意的六年。他时而喝酒抱怨髀肉之叹，收养了养子刘封，生了亲儿子刘禅，还招募了徐庶、诸葛亮等人才。他虽想趁曹操北征时偷袭其地盘，但大多失败，原因有二：一是刘备实力太弱，手下仅数千士兵，难以扩大战果，如博望坡之战虽击败夏侯惇，却无力追击；二是刘表不愿支持刘备北上攻打曹操。刘表算计深：若刘备赢了，威望会超过自己，形成威胁；若输了，耗损的是自己的兵力和物资。所以刘表宁可坐观曹操统一北方，也不主动出击。
