在唐朝中后期的政坛上，于頔是一位极具争议又充满传奇色彩的人物。他既是治理地方有方的能臣，又是专横跋扈的藩镇；既是善待文士、挥金如土的雅量之士，又是凌上威下、纵容亲属的不法权贵。他的一生，恰如一面多棱镜，折射出那个时代政治与文化的复杂光影。
于頔出身名门河南于氏，作为北周太师于谨的后裔，他凭借门荫步入仕途，最初担任千牛备身这样的宫廷侍卫官职，后调任华阴尉。其仕途转折点出现在建中四年，他以摄监察御史的身份充任入蕃使判官，开始接触外交与边疆事务。此后，他历任司门员外郎、长安令、驾部郎中等京职，展现出一定的行政能力。
真正让于頔在地方上积累声望和实力的是他出任湖州刺史期间。贞元七年，于頔外放湖州，在任期间颇有政声，尤其值得一提的是他与诗僧皎然等江南文士的诗文唱和，这为他赢得了礼贤下士的早期名声。然而，当他转任苏州刺史后，其性格中“横暴”的一面逐渐显露，虽仍有政绩，但治理手段已趋严酷。
贞元十四年，于頔移镇山南东道，成为一方藩帅。至此，他“俨然专有汉南之地”，势力急剧膨胀。他“凌上威下，骄横不法”，而朝廷因当时藩镇割据的形势，对其采取姑息政策，一时竟无可奈何。这段经历，为他日后复杂的历史评价埋下了伏笔。
尽管在政治上专横，但于頔在对待文人雅士方面却展现出截然不同的慷慨与雅量，留下了多段流传后世的轶事。
其一关乎山人符载。这位隐居庐山的文人，曾派遣童子送信给于頔，直言不讳地请求“百万钱”用以“买山”隐居。于頔览信后，不仅如数给予，还额外赠送了纸墨、衣物等用品，其惜才重士之名由此远播。连文坛领袖韩愈也曾致书于頔，寻求他的赏识与引荐。
其二则是“侯门似海”典故的由来。书生崔郊与姑母家的婢女相恋，婢女后被卖入于頔府中。寒食节偶遇，崔郊悲慨交加，写下了“侯门一入深如海，从此萧郎是路人”的千古名句。此诗传入于頔耳中，他非但没有怪罪，反而立即召见崔郊，慨然将婢女归还，并厚赠妆奁，成就了一段佳话。
其三可见其自省之德。他听闻零陵太守戎昱府中有一歌伎才艺双绝，便强行索要。但当歌伎到来，演唱的皆是戎昱所作之词，所弹亦是戎昱所赠之琴时，于頔幡然醒悟，感叹：“大丈夫当建功立业，为后世楷模，岂能夺人所爱，为己玩乐？”随即厚赏歌伎，并亲笔致信向戎昱道歉。
于頔的性格与作为充满了矛盾。在地方上，他能够礼遇文人，甚至不惜重金满足他们的请求，以此“市声名”，博取士林好感。这或许是一种政治投资，但也确实帮助他笼络了一批人才，提升了个人声望。他对待崔郊和戎昱的态度，更显示出其人性中通情达理、尊重情感的一面。
然而，他的另一面却是“凌上威下”的藩镇做派。坐镇汉南时，他俨然是独立王国的君主，行事骄横，不遵法度。这种两面性，正是中晚唐许多藩镇节度使的缩影——他们既需要借助文化声望来巩固统治合法性，又依靠军事和经济实力来维持割据地位。
宪宗李纯即位后，致力于削藩，中央权威有所加强。于頔敏锐地察觉到政治风向的变化，行为有所收敛。他甚至通过请求让儿子迎娶公主的方式，试图加强与皇室的关系，以求自保。元和三年，他应召入朝，一度官拜宰相，达到个人仕途的顶峰。但最终因其子于敏杀人及其他不法之事牵连，晚年遭贬，死后初得恶谥“厉”，后改谥为“思”。
后世对于頔的评价也褒贬不一。唐代笔记《云溪友议》的作者范摅（云溪子）将其与东晋王敦、隋朝杨素相比，认为“临财莫贪，于色不吝者罕矣”，并称赞“历观相国挺特英雄，未有于襄阳公者也”，这主要着眼于其慷慨重义的一面。而史书则更侧重于记载其专横跋扈、不服朝纲的负面行为。这种评价的分裂，恰恰印证了于頔其人多面而复杂的本质。他不是一个简单的“好官”或“恶吏”，而是特定历史环境下，一个集能臣、军阀、文化赞助者于一身的复杂个体，他的生平是解读中唐政治与社会风貌的一个生动案例。
