公元1363年，元末群雄逐鹿的格局进入白热化阶段。北方，元将察罕帖木儿率军南下，江淮一带的义军势力遭受重创。与此同时，割据东吴的张士诚趁势发兵，将朱元璋名义上的君主——小明王韩林儿围困于安丰。这场危机，迫使朱元璋亲率主力离开其根本重地应天（今南京），北上救援。
对于盘踞在长江中游、自称“汉帝”的陈友谅而言，这无疑是一个千载难逢的战略机遇。朱元璋后方空虚，若以其强大的水军顺流东下，直捣黄龙，有很大概率能一举攻占应天。然而，历史记载中的陈友谅，却做出了一个令人费解的决定：他集结了号称六十万的大军，乘坐巨大的楼船战舰，浩浩荡荡出发后，并未直扑南京，而是将兵锋转向了洪都（今南昌），并在此陷入了长达八十五日的攻坚战泥潭。
当朱元璋大军北上时，陈友谅的决策窗口期其实非常短暂。选择进攻洪都，从军事地理上看，有其保守的考量。洪都地处鄱阳湖与长江交汇要冲，是屏蔽其西方领土、拱卫长江水道的关键据点。拔除这颗钉子，可以稳固侧翼，再图东进。然而，这一选择也暴露了陈友谅战略上的犹豫与对攻坚战困难的严重误判。守将朱文正的顽强抵抗，将陈友谅的数十万大军牢牢钉在城下，彻底丧失了战役的突然性与主动权。
我们不妨假设，陈友谅当时选择了更为冒险但也可能收益巨大的方案：绕过沿途城池，以水军主力直扑南京。即便他能成功抵达南京城下，也将面临多重严峻挑战。
首先，兵力与战力问题。陈友谅的“六十万”大军必有水分，且其军队核心优势在于水战。南京城高池深，水军上岸攻坚能力将大打折扣。劳师远征的疲惫之师，面对以逸待劳、据险而守的南京守军（即使主力不在，留守部队仍可依托城防），并无速胜把握。
其次，后勤补给线命悬一线。长江虽是黄金水道，但漫长的补给线完全暴露在朱元璋控制区沿岸的威胁之下。一旦粮道被袭，大军将不战自溃。而南京作为朱元璋的根据地，物资储备极为充足，足以支撑长期围城。
退一步讲，即便陈友谅奇迹般地迅速攻克了南京，他的处境可能反而更加危险。这相当于他将自己的主力，主动送入了朱元璋势力的核心包围圈。朱元璋在浙西、江淮等地仍有诸多据点，可以迅速形成反包围。更重要的是，陈友谅倾国而出，其后方根据地湖北、江西等地兵力空虚。若洪都的朱文正或朱元璋其他部将率军西进，抄其老巢，陈友谅将陷入首尾不能相顾的绝境。
此外，民心向背也是巨大隐患。朱元璋在应天一带实行屯田安民政策，根基较稳。陈友谅以“外来者”身份入主，在强敌环伺下很难迅速建立有效统治。
整个局势中，张士诚的态度是一个不可忽视的变量。陈友谅东进的前提，是张士诚在东方牵制住了朱元璋主力。但如果陈友谅真的占领了南京，与张士诚的势力范围直接接壤，三方平衡将被彻底打破。对于张士诚而言，一个强大的邻居朱元璋换成了可能更具侵略性的陈友谅，绝非福音。他很可能从“坐山观虎斗”转变为“联朱抗陈”，届时陈友谅将面临两面夹击的灭顶之灾。
历史没有如果。陈友谅在洪都城下的八十五天，成为了元末争霸战的决定性转折。此战不仅消耗了陈友谅大军的锐气与时间，更让朱元璋得以回师，并在接下来的鄱阳湖大决战中，凭借火攻、分割等战术，以少胜多，一举歼灭陈友谅主力。此战之后，朱元璋统一南方的道路已基本铺平。陈友谅的战略抉择，无论是出于谨慎还是误判，最终都将问鼎天下的主动权，拱手让予了他一生的劲敌。
